Небостъргачите в третия по-големина град в САЩ - Чикаго, са едни от първите, построени в страната. По брой на високите сгради, Чикаго се нарежда на трето място в света, след Ню Йорк и Токио, макар че населението му е значително по-малко, отколкото в тях.

Най-високата сграда в града Sears Tower се издига на 527 м, което я прави и най-високата в САЩ. Построена е през 1972 г. и притежава едни от най-бързите асансьори в света.

След него се нарежда Aon Center, който е значително по-нисък - 346 м. Строителството на небостъргача завършва през през 1973 г. като в следващите 20 години дизайнът е променян няколко пъти.

Третата по-височина сграда в Чикаго - John Hancock Center, е един от най-известните небостъргач в САЩ. Височината му е 343 м., а характерната му пирамидална структура го прави емблематичен както за града, така и за цяла Америка.

Един от най-интересните факти за John Hancock Center е, че при неговото строителство за първи път са използвани експериментални компютърни програми.