През по-голямата част от своите 80 години Дан Гилбърт е бил важна клечка - от тези, за които в клюкарските рубрики на вестниците пишат с дебели букви. Погребението му през 1970 г. събира елита на Чикаго.

Кметът Ричард Дейли и полковник Джейк Арви, лидер на Демократичeската партия в града, са сред присъствалите, както и множество представители на бизнеса и трудовите синдикати.

Това е едно доста добро изпращане за "най-богатото ченге в света," както е наричан в пресата. Той не печели това си прозвище със заплатата на патрулиращ полицай или дори на капитан - чин, който заема в продължение на едва девет години. Гилбърт отдава финансовия си успех на късмета.

"В пресата днес виждате, че съм голям, лош комарджия," казва Гилбърт по време на политическа агитация през 1950 г. "Казват, че залагам на футболни мачове и на избори. Така е. Ще заложа и на тези избори, че ще бъда следващият главен прокурор на щата." За съжаление обаче, той се кандидатира за шериф на окръг Кук.

Той е още по-открит за финансите си няколко седмици преди това в изслушване пред комисия на Сената в Чикаго. Там Гилбърт заявява, че състоянието му възлиза на 360 000 долара.

По това време той изкарва по 9 000 долара на година като основен следовател на прокурора на окръг Кук. Гилбърт отдава разминаването между заплатата и личното му състояние на доходите си от търговия със суровини и хазарт.

Математиците и мафиотите казват, че шансът не е на страната на комарджията, който избързва, но Гилбърт успява да направи сериозни пари от суровини. През 1947 г. става ясно, че името на Гилбърт е в списък на Министерството на земеделието със 100 служители, които "залагат на пазара на пшеница ... когато вътрешната информация за евентуални ходове на държавната администрация на пазара би позволила на един спекулант да натрупа огромни печалби."

Каквито и да са били източниците на неговите доходи, те позволяват на Гилбърт да живее на Лейк Шор Драйв, което е доста далеч от бедния квартал, в който е израснал. The Valley е място, където полицейската работа, престъпленията или синдикалната служба са най-добрите начини за излизане от бедността.

Гилбърт избира и трите. На 23 г. той е избран за секретар на местния синдикален съюз, което затвърждава позициите му в синдикалната политика, от които той не се отказва, когато става полицай през 1918 г. До 1938 г. Гилбърт контролира седем местни трудови синдиката.

Той няма угризения по отношение на смесването на полицейската и синдикалната си работа. Когато през 1934 г. стачка на сервитьорите и барманите затваря Френското казино в Чикаго, Гилбърт нарежда на синдикалните лидери да се споразумеят бързо със заведението. "Щатският прокурор е против неоправдани стачки, а доколкото виждам, за тази стачка няма оправдание." заявява Гилбърт.

На следващата година той забранява на отцепила са синдикална фракция да си организира среща, изпращайки полицаи да блокират хода на мястото на срещата. Когато отцепниците се срещат на друго място, Гилбърт изчаква срещата им да свърши, след което арестува лидерите им.

Когато гангстерът Джон Фактор изчезва мистериозно през 1933 г., Гилбърт притиска няколко дребни престъпници за информация. След като казва, че подозира, че те знаят нещо, но не може да го докаже, той ги принуждава да напуснат града.

Когато Фактор се появява също толкова мистериозно, той казва, че е отвлечен от друг гангстер на име Роджър Тухи; Тухи излежава 25 г. в затвора, преди просъдата му да бъде отменена от съдия, който разобличава участието на Гилбърт в тази история.

Съдията открива, че Тухи е изпратен в затвора във основа на фалшиво обвинение, което се базира на лъжливи показания, осигурени от основния следовател по делото Гилбърт.

Вижте още: Бляскавият живот на едно вече бившо наркомуле

По това време Гилбърт вече се е оттеглил от полицията. В продължение на десетилетия той обаче е непробиваем в съда. Той е изправян пред съдебни състави, които отказват да му повдигнат обвинения. Срещу него има улики, но това не води до нищо.

През 1941 г. финансови архиви на мафията са открити в готварската печка в апартамент, който преди това е обитаван от мафиотския бос Джейк Гузик. На страница, на която са отбелязани платените подкупи за протекция, срещу името Tub стои сумата от 4 000 долара.

Гилбърт отрича това да е неговият прякор, тъй като според него приятелите му го наричали "Tubbo" и никога "Tub." През 1963 г. в бюро в канцеларията на щатския прокурор е открит тефтер, а в него имало записки, включващи имена на приятелки, мафиоти, свърталища на престъпници и т.н.

"Никога през живота си не съм виждал този тефтер," заявява Гилбърт пред Chicago Tribune.

По това време късметът на Tubbo вече се е изпарил. Когато се кандидатира за шериф през 1950 г., на пътя му застава журналист от Sun Times, който се представя за новоназначен служител в Сената. Той успява да се добере до засекретените разпечатки от изслушването на Гилбърт пред Сената.

Публикуването им слага край на кампанията на Гилбърт. След като губи с огромна преднина, той се оттегля от полицейската служба и прекарва остатъка от живота си, пътувайки между Западното крайбрежие на САЩ и Чикаго, занимавайки се с имотните си инвестиции и с портфейла си от ценни книжа.

Вероятно подходящите думи за Гилбърт, а и за цялата тази ера, са нещо, което главният прокурор на област Кук Томас казва, през 1936 г., когато Гилбърт е обвинен в конспирация за манипулиране на цените на млякото. Тогава хората настояват Гилбърт да подаде оставка, но Кортни отказва, заявявайки:

"Ако много хора смятат, че политиката се е намесила в този въпрос, тогава няма да изразя несъгласие с това заключение."