Първият брой на списание Playboy излиза през 1953 г. и от тогава насам списанието има над 600 броя. Освен снимки на голи жени, в него има и наистина интересни четива - като работи на Стивън Кинг, Артър Кларк и др.

Кой е на корицата на първия брой? Тази чест се пада на Мерилин Монро. Снимката е от парада „Мис Америка" през 1952 г. На този първи брой няма дата, защото не се е знаело дали изобщо ще има втори. Липсва и зайчето, което още не е било измислено.

Оригиналните копия от това издание днес струват по около 6 300 долара. Внимавайте обаче да не ви пробутат второто издание на същия брой (от 2007). То се познава по черен правоъгълник и три кламера в горния десен ъгъл. На изданието от 1953 г. има черен квадрат и само два кламера.